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永祿年間，看到自己主家虛弱不堪的笠原康勝心思開始活絡(luò)起來。他可不是一個(gè)能為北條家盡忠到底的家臣。永祿元年七月九日，就在笠原康勝得到了上杉家賜給他的領(lǐng)地安堵文書后，立即召集麾下家臣和軍勢(shì)，以其部?jī)汕в嘬妱?shì)為先鋒，為之后的上杉軍大軍帶路。
而后，上萬上杉軍攻破安房國(guó)府中館山城不久后，笠原康勝終于得到了與自己的功績(jī)所相符合的東西——朝定與謙信二人任命他為安房國(guó)守護(hù)代的書狀：
“安房國(guó)守護(hù)代職事、任望申詣?dòng)櫋⑽?zhèn)守府將軍（藤原朝定）可伸侯也。
永祿元七月四日
關(guān)東管領(lǐng)（上杉謙信）
畫押
笠原能登守殿。”
同時(shí)，朝定也一并給笠原康勝寄來書信：
“安房國(guó)守護(hù)代職事、任被望申訖、被成御自筆之書侯畢、面目之至侯、早早可被抽軍戰(zhàn)侯也、恐恐謹(jǐn)言。
永祿元七月四日
鎮(zhèn)守府將軍（藤原朝定）
朱印
笠原能登守殿”
表面上，笠原康勝等到了自己夢(mèng)寐以求的職務(wù)，并且之前從狩野秀治處拿到了佐貫城、天羽城、百首城三地共約三萬余石的領(lǐng)地安堵文書。而實(shí)jì
上，笠原康勝并不具備對(duì)安房國(guó)一國(guó)的絕對(duì)統(tǒng)治權(quán)。由于上總國(guó)各地上杉家并未將全境收歸治下，只能先將笠原康勝部留在安房國(guó)境內(nèi)，讓其將北條方的地頭武士、家臣、領(lǐng)主全部驅(qū)逐出境或者剿滅。
北條家這艘破船終究是要沉沒的，與其為陪葬，倒不如掙扎求生。而笠原康勝就是其中的代表。
七月十一日，曾我佑俊來到了安房國(guó)的館山城內(nèi)。他作為朝定的名代來告知笠原康勝，朝定已經(jīng)同意賜偏諱給他。
笠原康勝名字中的‘康’字原先是由北條氏康所賜下的偏諱，而笠原康勝此刻已經(jīng)不再是北條家家臣，所以他希望舍棄北條家所賜下的偏諱。但是，自從他里切后，就為齋藤道三率領(lǐng)的上杉軍帶路忙得是不亦樂乎，并沒有足夠的時(shí)間去請(qǐng)求朝定或者謙信‘拜領(lǐng)一字’。
不過，就算笠原康勝不說，朝定早就想到了這一點(diǎn)。所以，朝定將曾我佑俊急忙派遣到安房國(guó)也為了讓笠原康勝早日改名和安心為上杉家奉公，希望他能在新的崗位上為上杉家發(fā)揮更大的光和熱。
謙信對(duì)于笠原康勝的里切并沒有太大的興趣，她清楚自己雖然在野戰(zhàn)方面能立于不敗之地，可是看到小田原城后就知dà
了野戰(zhàn)不斷勝利并沒有太大的作用，在堅(jiān)固的城池面前，自己甚至沒有了攻城的想法。再加上她的主要目標(biāo)是武田信玄，并不是已經(jīng)被打殘的北條家。而且謙信也不喜歡趁人之危去攻打北條家，至于北條家的蠶食工作自然就交給了朝定去做。
就當(dāng)曾我佑俊告知笠原康勝可以在名字中使用朝定的偏諱‘定’字后，笠原康勝立即改名為‘笠原定勝’。改名后的笠原定勝先是自身為上杉家的安房國(guó)守護(hù)代，加上拜領(lǐng)一字后瞬間地位就上升到了上杉家臣團(tuán)的中層階級(jí)。
另一邊，北條家一門眾中的有力大將北條康種以及他的一門親族武士皆在房總半島戰(zhàn)死或自盡。而北條家此刻正面臨著兵少將寡士氣無的情況。北條氏政不得已只能將自己年幼的弟弟——北條氏規(guī)派遣到三浦半島的三崎城鎮(zhèn)守。北條氏政認(rèn)為只要能確保玉繩城到三崎城一線的防御，上杉軍就不能輕而易舉的從房總半島經(jīng)過金田灣、小和田灣。
不過，北條氏政似乎忘了一點(diǎn)，就算再堅(jiān)固的堡壘也會(huì)從內(nèi)部被攻破的。之前進(jìn)入武藏投奔太田資正的太田輝資、太田資貞二人就是江戶太田家的庶流武士，而他們看到北條家已經(jīng)是朝不保夕的樣子就立即脫離了北條家的庇護(hù)，直接逃到了武藏，并且重新回到了上杉家。他們二人也是一個(gè)例子。而北條家內(nèi)部還潛伏著數(shù)名扇谷上杉家的舊臣。他們?cè)缭诒睏l氏康在武藏府中戰(zhàn)敗后就聯(lián)系上了上杉家。他們非常迫切的想要將功贖罪，重新回到上杉家。
毫無疑問，笠原定勝的里切對(duì)于北條家來說是極其致命的。首先，下總、上總兩國(guó)境內(nèi)待命的上萬上杉軍就能抽出身來支援他處；其次，北條家失去了房總半島所有的湊、海港，同時(shí)也失去了大量的貿(mào)易收入和稅收；還有就是北條家還失去了房總半島的木料。數(shù)個(gè)在上總、安房山腳下的制材所皆被上杉軍占領(lǐng)。
可以說，房總半島的丟失對(duì)北條家來說不僅僅是軍事、戰(zhàn)略上的失利，更是經(jīng)濟(jì)、建設(shè)上的打擊。加上一門重臣北條康種的死亡，北條家?guī)缀鯖]有了獨(dú)當(dāng)一面的大將。笠原定勝的里切造成了北條家唯一一支保存戰(zhàn)力的備隊(duì)失去，白備的兩百余騎馬武士和一千八百余足輕瞬間易幟。
北條氏政是有苦說不出。其父北條氏康在位時(shí)的接連戰(zhàn)敗丟地，直接導(dǎo)致了北條家實(shí)力的急速衰退。加上京都的足利義輝雖然表面上下達(dá)了御下文，讓上杉家不能隨意對(duì)北條家進(jìn)攻。可是，事實(shí)卻是上杉家依舊在不斷蠶食著北條家的領(lǐng)地，而北條家卻無能為力去制止。足利義氏這個(gè)幕府任命的新一任鐮倉(cāng)公方和關(guān)東將軍都能在光天化日之下被上杉家家臣穴澤俊光率部襲殺，上杉軍并火燒鐮倉(cāng)府。北條氏政只能感嘆此舉和‘下克上’有何區(qū)別？
但是，朝定終究不是朝倉(cāng)孝景。他主動(dòng)讓出部分領(lǐng)地變?yōu)槌⒂系兀沟贸⒌妮浾撋铣ㄊ冀K沒有得到任何的譴責(zé)。相反，在近衛(wèi)前嗣的運(yùn)作下，上杉家還得到了不少公卿的好評(píng)。有一些公卿在自己的書上就寫上杉家的好，將朝定指示穴澤俊光襲殺公方的事都變?yōu)榱恕I賊襲殺公方，上杉軍進(jìn)入鐮倉(cāng)府緝拿盜賊，可惜并不能如愿’等。
接連的失敗致使北條氏政已經(jīng)心灰意冷。他開始為了使自己表現(xiàn)的很從容和緩解自己的壓力，開始連日與家臣、側(cè)近踢著蹴鞠；為了不讓自己日顯消瘦的臉龐被人看出來，只能從早早晚都一直涂著濃妝，弄得和公卿一樣；為了不讓附近的人聞出自己數(shù)日沒有梳洗而散發(fā)的味道，只能在小田原城本丸各處自己常去的地方長(zhǎng)時(shí)間點(diǎn)上熏香。
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