其實(shí)目前擺在砂越氏維面前有兩個(gè)選擇，一、擊敗田代山上的上杉軍，進(jìn)而對(duì)空虛的鮭延領(lǐng)侵攻，并且與最上家等東北大名聯(lián)合；二、攻打東禪寺、酒田等地，將上杉軍的海上補(bǔ)給線切斷，進(jìn)而迅速南下攻略大寶寺家舊領(lǐng)各城。
砂越氏維則是選擇了第一個(gè)選擇。因?yàn)樗X得東禪寺、酒田一帶的上杉軍數(shù)量甚少，守城尚且不足，更別說出城與自己交戰(zhàn)了。反而砂越氏維一直覺得駐守在田代山上的上杉軍時(shí)時(shí)刻刻威脅著他領(lǐng)地的安全。故而，砂越氏維就將東禪寺、酒田一帶的上杉軍認(rèn)為是‘孤弱不足慮’。因此，砂越氏維等人做出了決定：先定田代山，而后還師擊東禪寺、酒田等地。
雖然，當(dāng)時(shí)也有一個(gè)冷靜的聲音在反對(duì)。湊安東家重臣豐島重村認(rèn)為雖然田代山上的上杉軍威脅著砂越家的領(lǐng)地和交通線，但是只要用一支偏師去拖住上杉軍，其余的軍勢則迅速攻略莊內(nèi)各地，到時(shí)候田代山上的上杉軍必然會(huì)自行撤離。然而，對(duì)東禪寺、酒田一帶的上杉軍不管不問的話，莊內(nèi)的形勢將很難預(yù)測，必須先將酒田湊奪取，切斷上杉軍的海上補(bǔ)給線。
可是，豐島重村的聲音很快就被淹沒在眾人的反對(duì)聲中。因?yàn)樗麄兌颊J(rèn)為駐守在東禪寺、酒田一帶的上杉軍完全不足為慮，反而田代山上的上杉軍才具有威脅性。于是，砂越氏維將大部分的兵力都派往了松山、立川等地前線，就連檜山安東軍、由利黨等也都紛紛前往那里助陣。豐島重村見說服不了眾人后只得硬著頭皮隨著他們一起來到了松山原。
由于檜山安東軍和由利黨都希望能快速擊敗田代山上的上杉軍，這樣他們就能南下攻略丸岡城等重鎮(zhèn)。這些北出羽的豪族們都希望能在此次出兵莊內(nèi)劫掠城池和城下町獲得利益。故而他們中的大部分都駐扎在城外而非城內(nèi)。
永祿元年，十二月十六日凌晨時(shí)分。田代山山頂，上杉軍本陣。
“各部下山后動(dòng)靜不能太大，各部武士、足輕等不可在行軍中竊竊私語，違者立斬不赦。”新發(fā)田重家厲聲說道。
“遵命！”諸將紛紛點(diǎn)頭。
“為防止眾人貪功，割下敵軍首級(jí)求賞。此戰(zhàn)不以首級(jí)為要，而是勝利！”新發(fā)田重家為了能讓自己的計(jì)劃順利實(shí)施，故而安排了這個(gè)命令。
“······”諸將皆是面面相覷。
“各部盡量三人一組，派出幾組騎馬武者四躍，揚(yáng)塵鼓噪，讓敵軍不知我軍數(shù)目是多少。盡量與敵軍近戰(zhàn)。以上，望諸將奮勇殺敵。讓北出羽那些田舍武士看看我等的實(shí)力！”新發(fā)田重家也沒什么可以說的了，便草草結(jié)束了軍議。
不到一刻鐘的時(shí)間，新發(fā)田重家最先將本部一千軍勢集結(jié)完畢，他打算親自擔(dān)任上杉軍的先鋒。
“兄長大人，既然敵軍敢在城外駐扎，必然是其精兵，如果和他們戰(zhàn)斗中勝利，那么足以成為功績。相反，如果戰(zhàn)斗失利的話必然給我軍士氣造成不利影響。”新發(fā)田盛喜對(duì)此有些憂慮。
“檜山安東家、湊安東家還有由利黨的軍勢遠(yuǎn)道而來。現(xiàn)在肯定已經(jīng)疲憊不堪了。他們離我軍有一定距離，必定對(duì)我軍不會(huì)有疑心，趁他們隊(duì)伍還未整齊，人員還沒聚集，應(yīng)當(dāng)挫其銳氣，出其不意，沒有不勝利的理由。況且我觀察了一下，敵人的營寨附近，樹林非常的茂盛，所以他們一定不會(huì)夜出，各位如果存在顧慮，那就別跟著我，讓我獨(dú)自領(lǐng)兵攻打他們吧！”新發(fā)田重家隨即騎上馬，并且接過家臣遞來的長槍，大喊了一聲“上！”，便向西面檜山安東軍的營地沖去。
隨后，新發(fā)田重家身先士卒的沖入敵軍營地中，一千軍勢左沖右突，來往揮擊，一時(shí)間敵軍完全不知上杉軍數(shù)目多少。一擁而上的新發(fā)田軍以修羅之勢將豐島重村、白根昌吉、石冢家次三部一千五百軍勢打得是毫無還手之力。
“上杉家家臣新發(fā)田盛喜已將石冢美濃守討取了！”
“上杉家家臣佐佐木晴信已將白根七郎討取了！”
隨著檜山安東軍的兩名武將被討取后，檜山安東軍受到了巨大的沖擊。一千五百軍勢被一千新發(fā)田軍壓著打，并且還在節(jié)節(jié)敗退，險(xiǎn)些連腳跟都站不住了。
“混蛋！上杉軍夜襲了！”豐島重村雖然早就料到此行前來不會(huì)有什么好事發(fā)生，但是這一切卻來得有些突然，讓他毫無準(zhǔn)備。
豐島重村雖然與白根昌吉和石冢家次兩人不和，但是為了整個(gè)大局，他又不得不盡全力頂住上杉軍的攻勢。他很快派出了湊安東家的主力——一百名騎馬武士組成的騎馬隊(duì)，用他們?nèi)ビ鼗匕掳l(fā)田重家部。
“安東軍也不過如此，兩名武將被討取后就已經(jīng)出現(xiàn)總崩潰的樣子。眾人隨我來！擊潰敵軍！”緊隨新發(fā)田重家而來的便是藤田定吉，他洞悉到了安東軍士氣低落，并且撐不了多少時(shí)間的樣子。
當(dāng)藤田定吉部的法螺吹響后，沖在最前面的就是藤田定吉麾下的五十名騎馬武士。他們飛快的奔行，一陣涼風(fēng)吹過伴隨著戰(zhàn)場上激烈的喊殺聲。
“發(fā)現(xiàn)上杉軍騎馬隊(duì)！”
率領(lǐng)安東軍騎馬隊(duì)的大將是湊金十郎，他是湊安東家第十代當(dāng)主安東茂季的次子，也是此次出陣莊內(nèi)地區(qū)安東軍的軍監(jiān)。當(dāng)他聽到身旁騎馬武士的警示后也發(fā)現(xiàn)了藤田定吉所部的五十名騎馬武士，他們穿著黑色胴丸，背后還飄揚(yáng)著竹雀紋旗指物。
“正好擊敗他們?yōu)闇惏矕|家揚(yáng)名！”隨著湊金十郎的一聲令下，他身后一百名騎馬武士便迅速分為兩隊(duì)朝著藤田定吉部的騎馬武士們包抄而去。
隨著雙方騎馬武士的距離越來越近后，湊金十郎剛開始的勇氣瞬間消無了。湊金十郎此戰(zhàn)還是他的初陣，他從來沒有經(jīng)歷過這樣的情景，他先是回頭四顧一下周圍后發(fā)現(xiàn)，不少己方的足輕、農(nóng)兵都開始四散而去了。湊金十郎的臉色瞬間蒼白如紙了。
雖然湊金十郎所指揮的這支騎馬隊(duì)是湊安東家的精銳，但是這支騎馬隊(duì)并沒有經(jīng)歷過像此戰(zhàn)這樣的苦戰(zhàn)、惡戰(zhàn)。隨著兩軍短兵相接后，不少湊安東家的騎馬武士被打落馬下。一時(shí)間，騎馬武士們的哀嚎聲和戰(zhàn)馬的嘶鳴聲混作一團(tuán)。
湊金十郎一看，己方完全占不了便宜后心里就開始打起退堂鼓。可是，就在他猶豫的時(shí)候藤田定吉已經(jīng)率領(lǐng)足輕隊(duì)加入了混戰(zhàn)。手持長槍的上杉軍足輕們看見安東軍的騎馬武士便毫不猶豫的刺去。不一會(huì)兒，就連湊金十郎本人也在亂軍之中被殺。湊安東家的騎馬隊(duì)也被全殲。
豐島重村本來寄希望于湊金十郎能率領(lǐng)騎馬隊(duì)襲擊上杉軍的側(cè)翼，然后換取自己能收攏殘兵敗將退入松山城。可是當(dāng)他打算派出使番去催促時(shí)才得知湊金十郎和一百名騎馬武士已經(jīng)全部報(bào)銷了，藤田定吉所部的一千軍勢也加入了混戰(zhàn)。安東軍的兵力優(yōu)勢在此刻已經(jīng)完全喪失了。
“哎！已經(jīng)無法挽回我軍的戰(zhàn)敗的局面了，撤兵！”豐島重村環(huán)繞四周望了一下后失望的說道。豐島重村僅率百人退入松山城內(nèi)，而城外大部分的安東軍已經(jīng)被上杉軍殲滅了。
與此同時(shí)，聽聞松山原的豐島重村等人已經(jīng)和上杉軍交戰(zhàn)。駐扎在立川北岸的刈右京、川尻中務(wù)、腋本修季三人便開始坐不住了。他們?nèi)耸菑膶贉惏矕|家的豪族，此次前來莊內(nèi)也是聽從豐島重村和湊金十郎兩人的指揮。而他們并不知道安東軍已經(jīng)被擊潰的消息。
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