“再遣人勸降！”八撒率軍在常熟城西兩箭之地外列陣，可以說眼見前去招降的使者被一炮轟城了渣渣，他的心也跟著抽抽了一下，但是他還是再次下令道。
“萬戶，南軍擊殺我軍使者，只怕是要死戰到底，不肯獻城了，再遣使者前往恐亦于事無補！”禿格聽了卻是一愣，他知道南朝向有‘兩軍交戰，不斬來使’的講究，但也非沒有特例，而一旦殺了使者就說明事情沒有談判的余地，表示自己死戰不降的決心。可萬戶要再遣使，讓他有些詫異地道。
“你敢違令？”八撒卻是一瞪眼沉聲喝道。而心中卻暗罵，難道我就不知道怎會回事，愿意派人去送死嗎？
通過探城，他已經清楚常熟城已非昔日的彈丸小城，在南朝的改建下已經成了一座易守難攻的堅城。當下自己要攻破此城勢必要經歷苦戰，而己方為騎軍，攻城非己所長。另外攻城手段也受到嚴重的限制，過去他們可以降軍或抓到的百姓為前驅攻城，可一路行來，別說收降敵軍，連百姓也沒有抓到幾個，以其攻城就是笑話。
此外常熟城三面環水，地下水淺，只怕玩不了兩尺就會見水，想要挖掘地道攻城幾無可能。而要以水代兵攻城，這個時節正是枯水季，河流水量不豐。加上常熟周圍河湖眾多，水系發達，護城河與河流相互通聯，也能將水迅速排出。再者背靠虞山，那里是周圍一帶的制高點，靠水攻奪城也難以成功。而靠長期圍困攻城也算是常用的方法之一，可常熟城內積存這大量的糧草、輜重，靠圍城只怕熬死的不是其，而是自己了。
且八撒發現宋軍看到己方大軍直逼城下后并沒有棄城而逃，而這種情形在此前與南朝作戰中十分少見，其許多城池并不是攻下來的，卻往往兵鋒所指，南朝守臣或是望風而逃，或是開城投降。而拒降者往往會死戰到底，即便城池被攻破，依然會進行巷戰，這是他最不希望見到的。
八撒清楚作為攻城方，人數必然占優勢，心理上也占很大優勢。可攻破城池進行巷戰，也得近身肉搏，且會十分慘烈。他聽聞過最慘烈的是滅金朝最后一戰——蔡州之戰，在哀宗自殺后，余下的千余名金軍進行了視死如歸的巷戰，在大局已無法挽回的情況下，上至參政、總師、元帥，下至普通兵員、隨從五百多人均自殺殉國。
而八撒親身參加過攻打樊城之戰，在生死存亡的緊急關頭，襄樊當地軍民頑強抵抗，整整抵抗了他們六年之久。直到咸淳九年，樊城才被攻破，主帥范天順自殺殉國。統制官牛富在城破之后，仍然率領最后的百余將士頑強抵抗，與己方進行巷戰，渴了，飲血水，繼續戰斗。最后因為身負重傷，牛富投火自盡。
八撒也明白己方的優勢建立在依靠戰馬快速機動和沖擊，一旦卷入巷戰，就要在缺乏通訊協調和有效組織的情況下作戰，依靠單兵作戰會消耗大量戰斗經驗豐富的老兵和基層指揮人員。畢竟一支精良軍隊不是那么容易培養的，況且巷戰還會丟失大量的兵器裝備，不利于以后的作戰，這只是迫不得已的情況下才采取的下下策。所以，適度退讓，以退為攻亦是一種戰術。
另外，巷戰極易受到攻城方的殘忍報復，往往就是燒殺搶掠、屠城泄憤，甚至在攻城部隊無法肅清巷戰的守軍時，為了確保安全，極端情況下還會焚城，迫使守軍撤離。再有迫使守軍進行巷戰，一般分為三種情況，一是一些重要的，牽一發而動全身的城市；二是守軍突圍不成，外有援軍的情況；三是守軍抵抗意志強，有死戰決心。
八撒以為常熟城不過是江南一座普通的縣城，而非都城，也非邊防要地，不具有堅守的價值。且自己目的在于奪城，而非殲敵，所以只在西城布置了兵力，其余三面皆未派兵，即可供守城部隊撤離，也是瓦解守城部隊死守決心的策略，畢竟城內的守備部隊有活命的機會當然不會硬拼。而他最擔心的就是守軍死心眼，非要跟自己硬磕，可他也以為這樣的人還是少數。
所以八撒以為最好能通過談判的方式奪取城池，才忍著怒氣再派人前去喊話，希望城中守敵能識時務。可一陣密集的槍聲打破了他的幻想，二次派去的使者連話還沒有搭上，就被亂槍擊斃在城下，顯然對方連與他們答話的興趣都沒有……
連續兩次射殺了前來談判的蒙軍使者，羅大同在表明自己守城決心的同時，也是在向城中軍民表明殺了蒙元使者后就已經無路可退，只有守住城池才能保住性命，無論是戰是降都是死路一條。而由此激發軍民死戰到底，與城共存亡的決心。
稍時片刻后，蒙軍就發起了進攻，他們的目標是城西門。因為在稍有軍事眼光的人看來，在缺乏船只和攻城器械的情況下，沒有護城河遮護的西城也是絕佳的攻擊點。當然羅大同也深知這一點，因此將防御的重點放在西城和環山的北城。
西城雖沒有護城河遮護，但在修建時也加強了防御設施，在西城門修建甕城，畢竟城門是整個防御措施中最為薄弱的環節，而此時城墻上也已經搭建起了戰棚，筑起了炮臺。羅大同在西城布置了一個團的兵力，并加強了一個炮兵隊，其中兩個營此時已經上城，一個營作為預備隊，而指揮所就設置在西城樓上。
羅大同站在城樓之上向敵陣望去，但見將旗連連揮舞，從中沖出兩隊人馬。一隊馳向西北方向的鎮山門，另一隊則直奔西門快速本來。他看兩隊人馬相當，各約有五百人左右，后邊又有兵將隨后跟進，顯然是要分攻兩門。但他知道以蒙元現有的兵力，是無法兼顧兩點，必有一路是佯攻，吸引己方兵力，另一路則趁機奪城。所以他只是令分守兩處的軍兵嚴陣以待，卻沒有貿然調動兵力。
鎮山門建在虞山的半山處，通往城下的道路并不寬，且有些陡峭，來敵打馬沖到半途，馬速下降便紛紛下馬避開大路向兩翼散開借著山形的掩護繼續向城門靠近。城上的宋軍則開槍開炮進行攔截，但他們已經散開隊形，殺傷效果并不佳，使他們得以繼續前行，在進入弓箭的射程后立刻摘弓搭箭向城上發箭，試圖壓制城上的宋軍。可畢竟處于仰攻的態勢，且又有亂石和樹叢阻礙，在宋軍槍炮的壓制下進展十分緩慢，一時間難以靠近。
常熟西門外相對于鎮山門則要寬闊的多，這路敵騎快速向前突進，遭到己方火力攔截后，只是散開隊形以減少炮火的集中殺傷，一部分人舉著盾牌頂著彈雨向前突進，破壞城前的柵欄、麓角。而另一部分人則以弓箭向城頭射擊。羅大同知道敵軍是想利用自己速度的優勢，快速進入到城上槍炮的射擊死角，突擊到城下，進而登城。
于是羅大同令守衛西門的一營加強火力，變三疊依次射擊為一人射擊，余者只負責裝填槍彈，減去變換隊形的時間，提高射擊速度。同時利用營屬和隊屬的百子銃、奔雷銃短小輕便，便于瞄準射擊的優勢，不斷變換炮位對敵集團目標進行狙擊。
盡管火力密度增強，但是蒙元軍利用戰馬快速機動，還是有部分敵軍闖過了槍炮的封鎖，進入了射擊死角。而他們來到城下后絲毫不做停頓，在馬上就向城上拋出鉤索。常熟城墻不過兩丈高，而鉤索對于蒙古人來說既是捕捉馬匹的生產工具，作戰時亦是武器，因此個個玩兒的溜兒。一待索頭的鐵鉤鉤住城墻，就立刻借力向上攀登。
守城的宋軍兵丁見狀立刻以勾刀和利斧斬斷皮索，同時早有待命的擲彈兵將手雷從城上拋下，一時間城根腳爆炸聲不斷，將避于射擊死角的敵軍炸的人仰馬翻，傷亡慘重。有一兩個僥幸沿著鉤索攀上城頭的敵兵，剛一露頭不等抽刀躍過垛口，就被幾支突刺的刺刀捅下城去。
而就當西門守軍阻止敵軍登城之時，在后跟進的蒙軍突然加快，抓住他們分兵對付城下之敵，火力減弱的機會快速向前突進。又有蒙元弓箭手在盾牌手的遮蔽下向城頭拋射箭矢，不求命中率，只是快速發射箭矢，試圖以密集的箭雨壓制住宋軍。
羅大同向其看去，只見這隊些步的敵軍身穿重甲，攜帶著爬桿和云梯，舉著以門板改造的大盾遮蔽城上的彈雨，分成十數隊展開進攻。雖然有人不時被城上射來的槍彈擊中倒下，甚至被火炮直接命中，成片的倒下，可他們依然沒有停下腳步，無人去搶救死傷者，活著的或重新組隊，或填補空缺繼續向前突擊。他們艱難的突進到火炮射擊死角時，有數隊蒙軍再次加快速度，越眾而出……
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