永祿三年，五月三十日。頂點 ２３Ｓ．更新最快就當小山朝幸將半個甲斐國的經濟破壞殆盡后，武田信玄不得不與上杉家進行停戰議和。而武田家所請來的幕府使者則是前代武田家家督——武田信虎。而武田信虎也不是獨自一人前來駿府城（終身不入甲斐），還帶著末女菊姬一同進入駿府城。
原先，武田信虎是打算將末女菊姬嫁給公卿時任從三位中納言的今出川晴季（左大臣今出川公彥之子、菊亭晴季）的，然而在得知了武田家與上杉家的戰事中不斷失利后，武田信虎便暫時放棄了與公卿今出川家聯姻的想法。
與此同時，武田勝賴倒是在相模川一帶打得有聲有色，與武田信玄的本軍一無所獲形成了鮮明的對比。
對殲滅武田勝賴部還不死心的太田資正、山本寺定長、狩野秀治等上杉諸將，又在六月五日以長野業盛、池田盛周、正木道俊、正木時盛等將為先陣，進攻位于須賀原的武田軍本陣。武田勝賴得知上杉軍來犯的消息后，迅速命令麾下馬廻眾山野井源藏、巖下總六郎、藥袋小助等率五百余武田軍埋伏在須賀原周邊的深林之中，等待自己發出信號后向上杉軍發起攻擊。而上杉軍的先陣行軍至武田軍本陣不足一箭之地時，武田勝賴便立即揮動采配，命令伏軍對準其射箭，隨即武田軍本陣內的米倉重繼、今福有清、巖手信盛、青沼忠吉等將率軍又從中突出，于正面進攻上杉軍先陣。結果這一次，太田資正、山本寺定長、狩野秀治等上杉諸將又遭武田勝賴所擊潰，上杉軍的先陣被武田軍斬首兩百多級，狼狽而去。
太田資正、山本寺定長、狩野秀治、長野業盛等上杉諸將在與武田軍的交戰中大大小小三十余戰，在占有兵力和地利優勢的情況下仍然敗多勝少，傷亡達到了近五千，而武田軍僅僅傷亡不足兩千。如今上杉軍的士氣也幾乎跌落谷底，朝定也不得不發出這樣的感嘆：‘武田四郎，深得信玄真傳，乃是可怕之敵人’。
就當相模川東岸的上杉軍一籌莫展之時，武田勝賴、山本勘助等人卻率軍主動后撤了。這使得太田資正、山本寺定長、狩野秀治等將懷疑有詐，并且繼續駐守在相模川東岸觀望了整整兩天。
而后，隨著細作的匯報后，太田資正、山本寺定長、狩野秀治等將這才率軍渡過相模川火速為已經困守孤城達兩個多月的善宗次、岡部元信等人解圍。
由于小山朝幸率軍接連突破武川眾、津金眾等甲斐北部國人眾的防線，在甲斐如入無人之境。甲信兩國內各地武田家旗下豪族、國人眾感到震駭。迫使武田信玄不得不在這個時候將屢戰屢勝的武田勝賴等部撤入駿河河東地區和伊豆，暫時放棄對相模國的侵攻。
而小田原伊勢家在失去了武田家的有力外援后接連丟失了先前在足柄上郡、大住郡、陶綾郡等地奪取的城池兵砦，只得固守本據小田原城和湯坂城、御所山城、鷹巢山城、進士城等足柄下郡為數不多的城池。
另一方面，太田資正、山本寺定長、狩野秀治等上杉諸將則是趁著武田勝賴、山本勘助等人率軍撤回駿河、伊豆之時迅速進軍，在一天一夜的時間內攻落小田原伊勢家先前所占據的今泉城、刈野城、金目城、愛名城、頓原城等十六座城池兵砦，并且討取山口越后守、大川兵庫、清水越前守、山角治部大輔、山本信濃守、九島伊賀守等眾多小田原伊勢家家臣。小田原伊勢家在短時間內喪失在足柄上郡、大住郡、陶綾郡等地全部領地，相模國大半地區再次回到上杉家的手中。
先前在足柄城內堅守了兩個多月的岡部元信見小田原伊勢家兵敗如山倒后，顧不得休整隨即率軍五百余在一夜之間攻落了新城、湯澤城、中川城、松田城、巖原城、道場山城等九座城池，討取小田原伊勢軍三百余人，足柄上郡以及足柄下郡一部再度宣告平定。
六月十日，太田資正、山本寺定長、狩野秀治、岡部元信等將不再糾纏難以攻克的小田原城，而是繼續向足柄下郡進軍。察覺到上杉軍動靜的伊勢氏隆立即令家臣村田久兵衛、小關加兵衛、山中大炊助等人率軍一千五百余出城在金時山、神山等地與上杉軍展開對峙。兩軍在鷹巢山城、進士城等地展開惡戰，最終村田久兵衛、小關加兵衛、山中大炊助等人寡不敵眾被上杉軍所討取，一千五百余小田原伊勢軍全滅。太田資正、山本寺定長、狩野秀治等將趁著這一波勝勢，之后陸續在湯坂城、御所山城、塔峰城等地與小田原伊勢軍展開交戰，并且取得了一定的戰果。若是按照這個勢頭繼續下去的話，仿佛整個相模國即將回到上杉家的手中也只是時間的問題了。但是就在這個時候，在老謀深算的武田信玄的策劃之下，征夷大將軍足利義輝的使者武田信虎向朝定和謙信發出了停戰令，敦促上杉家和武田家展開和談，并且承認伊勢氏隆大名的身份以及認可他領有足柄下郡一郡三萬余石的領地。
原先朝定是不打算理會足利義輝的停戰，想一鼓作氣攻滅小田原伊勢家。然而，當謙信派遣其重臣本莊實乃、直江景綱等人抵達河越城也敦促勸說朝定接受幕府的停戰命令，這使得朝定得不得不接受幕府的停戰命令。最終，朝定在收復相模國全境無果和被迫和談的情況之下，一怒之下便開始暫時不理政事，并且將心思放在了更換居城上。而朝定意圖將江戶城進行大規模的普請改修，在原江戶城的基礎上在其外圍再規劃東西約5.5公里，南北約4公里的空地用于擴建。
為了減少上杉家在普請上的支出和試探已經臣服在上杉家軍門之下的東國大名們的忠心，朝定便向整個東國發出‘東國普請’，向奧羽兩國的大名們發出了協助筑城的命令。隨后，田村家、相馬家、戶澤家、安東家等奧羽兩國的大名們為了向朝定表示自己的忠誠而紛紛出錢出力。雖然眾多的旗下大名都先后為江戶城以及品川湊、江戶湊等地的普請出錢出力，然而還是有人對普請役采取了不合作的消極態度——小野寺景道。小野寺景道在接到江戶城以及品川湊、江戶湊等地普請的指示后，小野寺家上上下下對普請役的態度比較消極，其家督小野寺景道更是以患病為由不予理睬。反而小野寺家旗下的國人領主大井家和鮭延家對此次的普請役非常的上心，曾多次致信廣澤忠信、曾我佑重、難波田廣義、宮城政業等朝定麾下重臣，希望自己能夠參加對江戶城以及品川湊、江戶湊等地普請。
這使得朝定對小野寺家的好感大打折扣，意圖在江戶城以及品川湊、江戶湊等地普請完成后對小野寺家進行‘削藩’。
另一方面，深責自己無能的太田資正決定剃發出家，遁入空門，法號“道譽（三樂齋入道道譽）”。而山本寺定長、狩野秀治等重臣也都紛紛返回居城主動閉門思過，并且還上書朝定希望削減一部分知行地。
六月十五日，朝定令麾下重臣廣澤忠信、曾我佑重、難波田廣義、宮城政業等人率軍負責拆除位于足柄下郡、足柄上郡等地不必要的支城兵砦，將大量的木料、石料等物資運抵江戶城下。朝定意圖將江戶城城南的品川湊（海上稱港，陸上設施稱湊）和淺草的江戶湊也一并進行擴建。
而小田原城內的伊勢氏隆只能眼睜睜的看著上杉軍將小田原城周邊一座接著一座的城池兵砦拆除，因為他眼下已經主動無法與上杉軍進行作戰，麾下大量的有力國人領主、家臣在與上杉家的戰事中戰死，武田家眼下又將近萬的大軍撤回了駿河和伊豆兩國之中，導致了小田原伊勢家孤立無援，只能暫時先困守孤城。
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